gtemata.com

Cum se cristalizează compușii organici

cristalizare

(sau recristalizarea) este cea mai importantă metodă pentru purificarea compușilor organici. Procesul de eliminare a impurităților de cristalizare implică faptul că se dizolvă un compus într-un solvent adecvat fierbinte, care va lăsa soluția să se răcească, astfel încât acesta devine saturat cu compusul astfel purificat, care se cristalizează, izolarea prin filtrare, care se spală suprafața sa cu solvent rece pentru a elimina impuritățile reziduale și lăsați-l să se usuce. Iată un ghid detaliat, pas cu pas, cu privire la modul de cristalizare a compușilor organici. Întreaga procedură are loc mai bine într-un laborator chimic controlat, într-o zonă bine ventilată. Rețineți că această procedură are largi aplicații, inclusiv purificarea comercială pe scară largă a zahărului prin cristalizarea produsului brut, care lasă în urmă impuritățile.

paşi

Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 1
1
Alegeți solventul adecvat. Ține minte cuvântul "le place să se dizolve cu altele asemănătoare": Similia similibus solvuntur. De exemplu, zahărul și sarea sunt solubile în apă, dar nu și în compușii de ulei și nepolari, cum ar fi hidrocarburile, se dizolvă în solvenți nepolari de hidrocarburi, cum ar fi hexanul.
  • Solventul ideal are următoarele proprietăți:
  • Se dizolvă amestecul când soluția este fierbinte, dar nu și atunci când soluția este rece.
  • Nu dizolvă deloc impuritățile (așa că pot fi sfaturi atunci când compusul impur este dizolvat) sau se dizolvă foarte bine (apoi rămân în soluție atunci când vine compusul dorit cristalizat).
  • Nu reacționează cu compusul.
  • Nu este inflamabil.
  • Este netoxică.
  • E ieftin.
  • Este foarte volatilă (astfel încât poate fi ușor îndepărtată din cristale).
  • Este adesea dificil să se decidă cel mai bun solvent - solventul este adesea ales pentru experimentare sau pentru utilizarea celui mai disponibil solvent nepolar. Familiarizați-vă cu următoarea listă de solvenți obișnuiți (de la cea mai puțin la cea mai puțin polară). Rețineți că solvenții adiacenți unul altuia sunt miscibili (se dizolvă reciproc). Solvenții utilizați în mod obișnuit sunt bold.
  • Apă (H2O): Este neinflamabil, netoxic, ieftin și dizolvă mulți compuși organici Polirimetri dezavantajul este punctul de fierbere ridicat (100 grade C), ceea ce face relativ non-volatilă și dificil de îndepărtat din cristale.
  • Acid acetic (CH3COOH): este util pentru reacția de oxidare, dar reacționează cu alcoolii și aminele și, prin urmare, este dificil de îndepărtat (punctul de fierbere este de 118 grade C).
  • Dimetilsulfoxidul (DMSO), metilsulfoxidul (CH3SOCH3): este folosit în principal ca solvent pentru reacții - rareori pentru cristalizare.
  • Metanol (CH3OH): este un solvent util care dizolvă compuși de polaritate superioară celorlalți alcooli.
  • Acetonă (CH3COCH3): este un solvent excelent - dezavantajul este punctul de fierbere scăzut la 56 grade C, care permite o mică diferență în solubilitatea unui compus între punctul de fierbere și temperatura ambiantă.
  • 2-butanonă, metil etil cetonă, MEK (CH3COCH2CH3): este un solvent excelent cu un punct de fierbere de 80 grade C
  • Acetat de etil (CH3COOC2H5): este un solvent excelent cu un punct de fierbere de 78 grade C
  • Diclormetan, clorură de metilen (CH2CI2): este util ca o pereche de solvenți cu ligroină, dar punctul de fierbere al acestuia, de 35 grade C, este prea mic pentru a-l face un bun solvent de cristalizare.
  • Eter dietilic (CH3CH2OCH2CH3): este util ca o pereche de solvenți cu ligroină, dar punctul său de fierbere, 40 grade C, este prea mic pentru a face un solvent bun de cristalizare.
  • Metil-t-butil eter (CH3OC (CH3) 3): este o alegere optimă și convenabilă care înlocuiește eterul dietilic, dat fiind punctul său cel mai ridicat de fierbere, de 52 de grade Celsius.
  • Dioxan (C4H8O2): este ușor de îndepărtat din cristale - ușor carcinogen - formă de peroxid - punct de fierbere la 101 ° C.
  • Toluen (C6H5CH3): Este un solvent excelent pentru cristalizarea arii și benzen substituit (cancerigen slab), care a fost odată obișnuit al doilea dezavantaj este un mână-punctul de fierbere ridicat la 111 grade C, ceea ce face dificil să-l scoate din cristale.
  • Pentan (C5H12): este utilizat pe scară largă pentru compuși nepolari - adesea folosit ca solvent în combinație cu altul.
  • Hexan (C6H14): se utilizează pentru compuși inerți nepolari - adesea utilizați într-un cuplu de solvenți - punct de fierbere la 69 grade C
  • Ciclohexan (C6H12): este similar cu hexanul, dar este mai ieftin și are un punct de fierbere de 81 ° C.
  • Eterul de petrol este un amestec de hidrocarburi saturate, din care pentanul este o componentă principală - ieftin și utilizat interschimbabil cu punctul de fierbere al pentanului la 30-60 grade C
  • Ligroina este un amestec de hidrocarburi saturate cu proprietăți hexanice.



    Pașii pentru alegerea solventului:
    1. Puneți niște cristale de amestec impur într-un tub și adăugați o singură picătură de solvent, lăsându-l să curgă în jos din partea tubului.
    2. Dacă cristalele se dizolvă imediat la temperatura camerei, nu utilizați solvent deoarece o mare parte a compusului va fi dizolvată la o temperatură scăzută: căutați altul.
    3. Dacă cristalele nu se topesc la temperatura camerei, încălziți tubul pe o baie de nisip caldă și priviți cristalele. Dacă nu se dizolvă, adăugați încă o picătură de solvent. Dacă se topește la punctul de fierbere al solventului și apoi se cristalizează din nou la temperatura camerei, ați găsit un solvent adecvat. Dacă nu, încercați un alt solvent.
    4. Dacă, după un proces prin încercare și eroare, nu ați găsit un solvent satisfăcător, veți face bine să utilizați un cuplu de solvenți. Se dizolvă cristalele în cel mai bun solvent (cel în care se dizolvă cu promptitudine) și se adaugă cel mai slab solvent la soluție fierbinte până când devine tulbure (soluția este saturată cu substanță dizolvată). Pereții de solvenți trebuie să fie amestecați între ei. Unele perechi de solvenți acceptabili sunt apă-acid acetic, etanol-apă, apă-acetonă, dioxan-apă, acetonă-etanol, dietil eter-etanol, metanol-2-butanonă, ciclohexan-acetat de etil, acetonă-ligroina, ligroina-acetat etil, eter etilic-ligroină, diclormetan-ligroină, toluen-ligroină.
  • Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 2
    2
    Se dizolvă amestecul impur: pentru a face acest lucru, puneți-l într-un tub de testare. Zdrobiti cristalele mari cu o tija pentru a facilita dizolvarea. Se adaugă picăturile de picături cu solvent. Pentru a îndepărta impuritățile solide, ne-solubile, utilizați excesul de solvent pentru a dilua soluția și a filtra impuritățile solide la temperatura camerei (vezi punctul 4 pentru procedura de filtrare), apoi evaporați solventul. Înainte de încălzire, puneți un mic băț de lemn în tub pentru a evita supraîncălzirea (încălzirea soluției va avea loc deasupra punctului de fierbere al solventului fără a fi cu adevărat fierbinte). Aerul prins în lemn va ieși în formă de nuclee pentru a permite, de asemenea, fierberea. Alternativ, pot fi utilizate vase de porțelan poros fierbinte. impurități solide îndepărtează și solventul se evaporă, adăugați bani un pic“, picătură cu picătură, amestecând cristalele cu o baghetă de sticlă și încălzirea tubului pe o baie de abur sau nisip, până când amestecul este topit complet cu cantitatea minimă de solvent.
  • Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 3
    3
    Soluția este dizolvată. Ignorați această etapă dacă soluția este incoloră sau are doar o nuanță de culoare galbenă. Dacă soluția este colorată (care rezultă din producerea de produse secundare ale reacțiilor chimice cu greutate moleculară mare), se adaugă excesul de solvent și carbonul activ (carbon) și se fierbe soluția timp de câteva minute. Impuritățile colorate adsorb pe suprafața carbonului activ, datorită microporozității sale ridicate. Îndepărtați cărbunele cu impurități adsorbite prin filtrare, după cum se descrie în etapa următoare.
  • Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 4
    4
    Se îndepărtează substanțele solide prin filtrare. Filtrarea se poate face prin filtrare prin gravitație, decantare sau îndepărtarea solventului utilizând o pipetă. În general, nu utilizați filtrarea în vid, deoarece solventul fierbinte se răcește în timpul procesului, permițând produsului să cristalizeze în filtru.
  • Gravitație: aceasta este metoda de alegere pentru îndepărtarea cărbunelui, scamei, prafului etc. Ia trei baloane Erlenmeyer încălzit pe o baie de aburi sau o placă fierbinte: una care conține soluția trebuie filtrată, alta conținând câțiva mililitri de solvent și o pâlnie fără tijă și ultimul cu câțiva mililitri de solvent pentru cristalizare utilizat pentru clătire . Aranja o hârtie de filtru cutată (util deoarece nu este aspiratorul este utilizat) într-o pâlnie fără tijă (pentru a preveni soluția saturată să se răcească și bloca tija cu cristale) deasupra al doilea balon. Ușă pentru a fierbe soluția care trebuie filtrată, apuca-l într-un prosop și se toarnă soluția în filtrul de hârtie. Se adaugă solventul de fierbere din al treilea balon la cristalele formate pe hârtia de filtru și se spală balonul care conținea soluția filtrată, adăugând clatirea la hârtia de filtru. Îndepărtați excesul de solvent prin fierberea soluției filtrate.
  • Decantare: se utilizează pentru impurități solide mari. Pur și simplu trebuie să lăsați solventul fierbinte să se toarne (decant), lăsând solidele insolubile.
  • Îndepărtarea solventului utilizând o pipetă: se utilizează pentru o cantitate mică de soluție și dacă impuritățile solide sunt suficient de mari. Introduceți o pipetă cu vârful cu cap pătrat în partea inferioară a tubului (fundul rotunjit) și scoateți lichidul prin aspirație, lăsând impuritățile solide.


  • Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 5
    5
    Cristalizați compusul care vă interesează. Acest pasaj presupune că orice impuritate colorată și insolubilă a fost eliminată prin procedurile anterioare. Îndepărtați orice exces de solvent de fierbere sau suflați cu un flux ușor de aer. Începeți de la o soluție saturată cu o substanță dizolvată la punctul de fierbere. Lăsați-o să se răcească încet la temperatura camerei. Trebuie să înceapă procesul de cristalizare. Dacă nu, începeți procesul adăugând o sămânță de cristal sau răzuit interiorul tubului cu o tijă de sticlă în zona aer-lichid. După ce a început cristalizarea, aveți grijă să nu mutați recipientul pentru a permite formarea de cristale mari. Pentru a facilita răcirea lentă (care permite formarea unor cristale mai mari), recipientul poate fi izolat cu bumbac sau hârtie absorbantă. Cristalele mai mari sunt mai ușor de separat de impurități. Odată ce recipientul este răcit complet la temperatura camerei, puneți-l pe gheață timp de aproximativ cinci minute pentru a maximiza cantitatea de cristale.
  • Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 6
    6
    Colectați și spălați cristalele: pentru a face acest lucru, separați-le de solventul de gheață prin filtrare. Acest lucru se poate face folosind pâlnia Hirsch, pâlnia Buchner sau prin îndepărtarea solventului cu ajutorul unei pipete.
  • Filtrarea utilizând pâlnia Hirsch: plasați pâlnia Hirsch cu hârtie de filtru nu flute într-un recipient izotermic pentru un aspirator montat îngust. Puneți balonul de filtrare pe gheață pentru a menține solventul rece. Umple hârtia de filtru cu solventul de cristalizare. Introduceți balonul într-un aspirator, porniți-l și asigurați-vă că hârtia de filtru este trasă spre pâlnie. Turnați și răzuiți cristalele de pe pâlnie și opriți aspirația imediat ce lichidul este îndepărtat din cristale. Utilizați câteva picături de solvent înghețat pentru a clăti balonul de cristalizare și a pune-l înapoi pe pâlnie în timp ce aplicați aspirația - opriți-o de îndată ce tot lichidul este îndepărtat din cristale. Spălați-le de câteva ori cu un solvent rece pentru a elimina orice impurități reziduale. La sfârșitul spălării, lăsați aspiratorul activ să usuce cristalele.
  • Filtrarea utilizând pâlnia Buchner: introduceți o bucată de hârtie de filtru nu flute în partea inferioară a pâlniei Buchner și ștergeți-o cu solvent. Introduceți pâlnia strâns pe un vas de filtrare izotermic utilizând un adaptor de cauciuc sau cauciuc sintetic pentru a permite aspirația în vid. Turnați și răzuiți cristalele de pe pâlnie și opriți aspirarea imediat ce lichidul este îndepărtat din vas, când cristalele sunt lăsate pe hârtie. Se clătește vasul de cristalizare cu solvent înghețat, se adaugă la cristalele spălate, se reaplică aspiratorul și se oprește când lichidul se îndepărtează din cristale. Repetați și spălați cristalele de câte ori este necesar. Lăsați aspiratorul activ să usuce cristalele la sfârșit.
  • Lava folosind o pipetă: se utilizează pentru a spăla mici cantități de cristale. Introduceți o pipetă cu vârful cu cap pătrat în partea inferioară a tubului (fundul rotunjit) și scoateți lichidul, lăsând solidele spălate în spate.
  • Imaginea cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 7
    7
    Produs spălat uscat: uscarea finală a unei cantități mici de produs cristalizat se poate face prin presarea cristalelor dintre foile de hârtie de filtru și permițându-le să se usuce pe un geam de ceas.

    • Sfaturi

    • Dacă se utilizează prea puțin solvent, cristalizarea poate apărea prea repede când soluția este răcită. Când cristalizarea are loc prea repede, ele pot fi prinse în cristalele de impurități care contracarează scopul purificării prin cristalizare. Pe de altă parte, dacă se utilizează prea mult solvent, este posibil ca cristalizarea să nu apară deloc. Este mai bine să adăugați doar puțin mai mult solvent decât saturația până la punctul de fierbere. Găsirea unui echilibru corect necesită practică.
    • Atunci când încercați să găsiți solventul ideal prin încercare, este necesar să începeți cu cei mai volatili solvenți, la o temperatură scăzută de fierbere, în primul rând, deoarece pot fi îndepărtați mai ușor.
    • Dacă se adaugă prea mult solvent și se formează mici cristale în timpul răcirii, trebuie să evaporați solventul prin încălzire și repetând răcirea.
    • Poate că cel mai important pas este să aștepți ca soluția fierbinte să se răcească încet și să se formeze cristalele. Este extrem de important să fii răbdător și să lăsați soluția să se răcească neperturbată.

    Lucruri de care ai nevoie

    • Compus organic pentru cristalizare
    • Un solvent adecvat
    • Tuburi de testare sau vase de reacție
    • Tijă de sticlă
    • Set de aplicator din lemn sau porți fierbinți din porțelan fierbinte
    • Carbonul activ (carbon)
    • Baie de aburi sau placă fierbinte
    • Baloanele lui Erlenmeyer
    • Pâlnie fără tulpină
    • Hârtie de filtru înfilate și fără caneluri pentru aspirator
    • pipete
    • Aparat de pâlnie Hirsch sau Buchner
    • Sticlă de ceas
    Distribuiți pe rețelele sociale:

    înrudit